Рыльский Николаевский мужской монастырь является одним из центров православного паломничества в Курской области. Неудивительно, ведь этот монастырь является очень древним. Первое документальное упоминание о нем датируется 1505 годом, но есть косвенные доказательства того, что он гораздо старше. Например, исследователи конца XIX века сообщают, что на одной из икон монастыря имелась надпись: «Икона поступила в новый монастырь в 1462 году». К тому же Рыльск очень древний город, который некоторое время являлся городом удельного князя, а потому вполне мог иметь собственную православную обитель.
В древности монастырь назывался Волынской Николаевской пустынью. Дело в том, что монастырь был основан на месте, где раньше протекала река Волынка. Ее сейчас не существует: она пересохла. Слово «пустынь» в названии обители говорит о том, что в древности здешние места была необжитыми. С трех сторон пустынь была окружена болотами. С севера к территории монастыря примыкал сад, в котором находятся древние курганные захоронения представителей славянских племен северян и вятичей.
До начала Смутного времени Волынской Николаевской пустыни принадлежало некоторое имущество, находившееся в самом Рыльске, а именно «церковное место на посаде в Большом остроге, где стоял храм Живоначальной Троицы и три кельи». Также внутри города находился тайник, в котором были собраны припасы на тот случай, если Рыльск окажется в осаде. Он тоже принадлежал монастырю. По данным на 1615 год, монастырь владел «рыбной ловлей на реке Рыло, озерком Мачулище, озером Долгое, Боршовским озерком, озерком под Белыми Берегами, прудком на реке Волынке, селом Дмитриевским Никольской вотчины с церковью Дмитрия Солунского, деревней Крупен с 13-ю крестьянскими дворами, пашней, лугом, 15-ю десятинами леса, бортней в Снитской волости, бобровыми и звериными ловами».
В 1615 году рыльский монастырь сожгли литовцы, это событие произошло в ходе Русско-польской войны. Пустынь была восстановлена в 1620–1621 годах, когда сюда были направлены монахи Спасского Новгород-Северского монастыря. Как минимум в это время, но, может быть, и раньше, был воздвигнут главный, тогда еще деревянный, храм монастыря, освященный в честь Николая Чудотворца. В подвалах храма было организовано хранилище продуктов. Здесь были размещены свежие, моченые и сушеные яблоки, мед, вино и конопляное масло.
Каменное строительство в монастыре началось в XVIII веке, когда деревянные постройки стали заметно ветшать. Двухэтажный Никольский храм строился на протяжении 20 лет на средства знаменитого русского мореплавателя Григория Шелихова. Воздвиженский храм стал точной копией более древнего храма, находившегося на территории пустынь. Только старый храм был построен из дерева, а новый – из камня. Третья церковь – Троицкая, воздвигалась на средства рыльской помещицы Забелиной. На территории монастыря находился еще и Тихвинский храм, который до настоящего времени не сохранился. К Тихвинскому храму прилегал больничный корпус, который, к сожалению, также не уцелел. Зато сохранились шестиярусная колокольня с бывшей канцелярией, игуменский и братский корпуса.
Монастырь был закрыт в 1926 году. До середины 1950-х на его территории размещалась воинская часть, после монастырские постройки использовались различными районными и городскими учреждениями. Естественно, реставрацией зданий никто не занимался. Но в 1991 году территория обители была возвращена РПЦ. В общем-то, его восстановление продолжается до сих пор.
