Город Россошь расположен на слабохолмистой равнинной местности на реке Черная Калитва – притоке Дона. Основные достопримечательности города расположены в ее историческом центре – на Октябрьской площади и Пролетарской улице, которая идет от железнодорожного вокзала. Доминанта центра города – 60-метровая церковь Александра Невского – одна из самых высоких в Воронежской области. Близ нее установлен мемориал в виде крыльев буревестника в память о Гражданской войне. Рядом находится краеведческий музей, экспозиции которого рассказывают о природе и истории района и о разгроме на Дону в 1943 г. итальянской армии, союзницы нацистской Германии. На привокзальной площади, которая носит имя Танкистов, установлен монумент в честь Острогожско–Россошанской операции времен Великой Отечественной войны – историки называют эту наступательную операцию «Сталинградом на Дону». Памятник танкистам-освободителям и маршалу Рыбалко установлен на Пролетарской улице.
О секретах старинных народных промыслов расскажут в Доме художественных ремесел. Здесь можно посетить мастер-классы и приобрести сувениры.
К югу от Россоши находится селение Кантемировка, названное так по своему основателю – молдавскому князю Константину Кантемиру, перешедшему на службу России.
Имя «Кантемировка» давно перешагнуло границы Воронежской области. В ходе боев за поселок в январе 1943 г. танковая дивизия, освободившая поселок, получила почетное наименование «Кантемировская». В свою очередь, в честь дивизии названа Кантемировская улица в Москве. А по наименованию улицы названа станция московского метро. Имя воронежского поселка носят улица и мост в Санкт-Петербурге.
В центре Кантемировки сооружен мемориал героям-танкистам с танком Т-34 на постаменте. В Парке Победы действует музей военной техники под открытым небом.
Окрестности Кантемировки - это широчайшие равнинные просторы: распаханная степь, изрезанная балками и оврагами, многие из которых запружены. Окрестные села предлагают интересные маршруты для агротуризма.
Кантемировский район, как и Россошанский, находится на границе с Украиной, и некоторые села располагаются в пограничной зоне. Это нужно учитывать, прокладывая маршруты путешествия.
