Улица Ендовищенская начинается от улицы Дзержинского и заканчивается пересечением с улицей Гостиной. Название улицы происходит от древнерусского слова «ендовище», что можно перевести как 'котловина' или 'впалая поляна'.
Улица Ендовищенская носит свое название с 1808 года, до этого местность, где располагается улица, называлась Ендовищенской слободой. Сегодня улица Ендовищенская начинается с пятиэтажного дома под номером 2, который был построен в 1965 году, а в позапрошлом веке на перекрестке современных Ендовищенской и Дзержинского размещался ресторан Никулина с несколькими гостиничными номерами. Гостинично-ресторанный комплекс включал в себя несколько обеденных залов и биллиардную. За музыкальную составляющую отдыха горожан отвечал дамский струнный оркестр.
Еще одним заметным заведением улицы Ендовищенской являлась конфетно-пряничная фабрика «Эсперанс», которая была открыта в 1900 году и, несмотря на короткий период существования, успела завоевать медали на всемирных кондитерских выставках в Брюсселе и Париже.
В остальном улица состояла из частных невзрачных домов. Однако близость к вокзалу, кабакам и ресторанам не могла не сказаться на характере заведений, открывавшихся на Ендовищенской. Именно здесь в конце XIX веке городской думой было разрешено открывать публичные дома.
Историческая местность – Ендовищенская слобода, стала местом компактного расселения евреев. Здесь постепенно возникали еврейские кварталы, открывались школы и синагоги. Количество евреев значительно увеличилось из-за беженцев, уходящих на восток в Первую мировую войну, как можно дальше от фронта. Еврейские беженцы, конечно, были бедны, поэтому их жилища, возникавшие на Ендовищенской, были совсем неприглядны. В то время Ендовищенская представляла грязную и неухоженную местность, большой проблемой стало перенаселение.
Начало ХХ века стало временем особой активности черносотенцев, одной из основ идеологии которых являлся антисемитизм. Наиболее страшный еврейский погром случился здесь в октябре 1905 года, это был такой ответ радикальных консерваторов на демонстрации курских рабочих. Погром был устроен черносотенцами и казаками после молебна, проведенного архиереем Питиримом около Знаменского собора. Питирим спровоцировал толпу, призвав ее бороться с евреями. В результате погрома было много жертв, при этом полиция предпочла не вмешиваться.
В спокойные времена тихая жизнь еврейских поселенцев привлекала внимание образованной части курского общества. Так, в издававшейся в Курске газете «Свободная речь» в 1917 году была опубликована зарисовка курянина, посетившего еврейскую школу, вот что им было написано: «Еврейская школа. Несколько десятков еврейских мальчиков нараспев читают молитвы. Меламед (учитель) усиленно жестикулирует руками и бегает из угла в угол, громко поправляя своих учеников, рядом другая комнатушка. Грязно в ней, насорено. Двуспальная постель, и на ней горы подушек, а на подушках дети. Жена учителя с измученным лицом кормит грудью ребенка... В комнате полутемно. Лампа льет жидкий свет, освещая сырые, заплесневелые стены, стол без скатерти, пара табуреток.
— Что же, вы все помещаетесь в этой комнате? — спрашиваю ее.
— Да, — отвечает жена меламеда. — Что же делать? Мучаемся...
— Но ведь здесь сыро и холодно!
В это время открывается дверь, обитая тряпками, и в комнату входит какая-то старушка. Это квартирантка. Она снимает угол у меламеда. Занимается нищенством.
— Вот видите, не хватает на жизнь, приходится углы сдавать, — говорит жена меламеда. — Муж мой зарабатывает 60 рублей в месяц, как же проживешь на это?».
Сегодня основными зданиями улицы Ендовищенской можно назвать гостиницу «Престиж» и ресторанный комплекс «Шанталь». Эти современные яркие здания кажутся инопланетными среди старых частных домов.
На Ендовищенской сохранилось несколько зданий, построенных до революции. Например, это многоквартирные дома под номерами 8 и 12. Также до сегодняшнего сохранился дом мещанки Е. Е. Лосевой, по адресу: Ендовищенская, 25. На пересечении с улицей Гостиной также сохранился двухэтажный дом мещанина А. Д. Клечановского. К сожалению, не так давно был снесен также построенный до революции дом мещанина А. И. Миллионщикова, который располагался под номером 21.